Традиционная схема организации технической поддержки - заключение договора с последующим подписанием актов выполненных работ. Когда получит развитие инициатива Президента о внесении в практику формы дистанционного выполнения работ, появятся новые возможности.

В случае организации поддержки СПО школа может поступить более гибко. Для подтверждения договорных отношений в ряде случаев можно свободно зарегистрироваться на сайте разработчика - это не требует оплаты. Можно выплатить необходимую для оплаты технической поддержки сумму, например, учителю информатики, а он оплатит ее от своего имени тем, кто осуществляет техническую поддержку. 

Если это делать из фонда оплаты труда, выплата оформляется в виде стимулирующей надбавки и никаких дополнительных бумаг не требуется. Если заключить с ним договор подряда, все договорные формальности остаются, кроме необходимости пересылки документов. Нарушения закона в данном случае нет, т.к. для школы именно он осуществляет поддержку. Как он это делает, школу не интересует. Никто не может помешать человеку покупать где угодно за свои деньги любые законные услуги.